Bien qu'en apparence, son lancement est du à son frère Macaulay. Kieran a été remarqué en 1998 pour sa remarquable interprétation dans "Les puissants" ("The mighty"). Fuller le cousin de Kévin (Macaulay) dans "Maman j'ai raté l'avion" ("home Alone", 1990) a été son premier rôle. il joua aussi dans la suite : "Maman j'ai raté l'avion 2" ("home alone 2 : lost in new York", 1992)
Kieran a décidé de son propre chef, de jouer le fils de Steve Martin et Diane Keaton dans le remake "le Père de la Mariée" ("Father of the Bride") en 1991 et sa suite en 1995 "le Père de la Mariée 2" ("Father of the Bride part II"). Ces rôles n'ont pas mis en valeur la totalité de ses talents d'acteurs.
Trois auditions le lancèrent dans le rôle d'un adolescent intelligent dont le développement physique est contrarié dans "Les Puissants" ("The Mighty", 1998). Au cour du film, Kieran, Elden Henson (les 2 héros) et Sharon Stone (la mère dans le film) ont sympathisé. Pendant qu'il prend conscience des pièges de la renommée soudaine, il continue d'enchaîner des rôles difficiles. Ainsi Kieran et Henson joue ensemble l'ensemble dans la comédie pour ado "Elle Est Trop Bien" ("she all that", 1999) et il accepte un rôle dans la nouvelle version de "L'œuvre de Dieu, la part du diable" ("The Cider House Rules", 1999).
Kieran a décroché son premier rôle titre dans Igby Goes Down . Il sera également à l'affiche du film "The dangerous live of altar boy", il tient un des rôles secondaire dans ce dernier film, ce qui lui a permis de tourner dans Igby qui est sorti le 24 mis 2002 aux USA. Par la suite Kieran jouera dans la pièce This is Our Youth au théâtre Garrick à Londres.